Kluczowa różnica między alkoholami a fenolami polega na tym, że alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupę –OH jako istotny składnik, podczas gdy fenole to grupa alkoholi, które zawierają grupę –OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.
W chemii organicznej występują związki alifatyczne i aromatyczne , które mają te same grupy funkcyjne. Ale ich właściwości mogą różnić się od siebie ze względu na aromatyczność lub alifatyczny charakter. Alkohole to związki organiczne zawierające grupy –OH jako grupę funkcyjną. Fenol to kategoria alkoholi. W szczególności zawiera grupę –OH przyłączoną do pierścienia aromatycznego. W związku z tym ma pewne inne właściwości, w przeciwieństwie do większości innych związków alkoholowych.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Czym są alkohole?
3. Czym są fenole
4. Porównanie obok siebie – alkohole vs fenole w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Czym są alkohole?
Cechą charakterystyczną rodziny alkoholi jest obecność grupy funkcyjnej –OH (grupa hydroksylowa). Normalnie, -OH podłącza grupy z sp3 zhybrydyzowanej węgla. Najprostszym członkiem tej rodziny jest alkohol metylowy, który nazywamy metanolem . Możemy podzielić alkohole na trzy grupy jako pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Tutaj klasyfikacja ta zależy od stopnia podstawienia węgla, do którego bezpośrednio przyłącza się grupa hydroksylowa.
Tam, jeśli węgiel ma dołączony tylko jeden inny węgiel, nazywamy go węglem pierwszorzędowym, a alkohol jest alkoholem pierwszorzędowym. Podobnie, jeśli węgiel z grupą hydroksylową przyłącza się do dwóch innych atomów węgla, to jest to alkohol drugorzędowy i tak dalej. Alkohole nazywamy przyrostkiem –ol zgodnie z nomenklaturą IUPAC. Najpierw musimy wybrać najdłuższy ciągły łańcuch węglowy, do którego bezpośrednio przyłącza się grupa hydroksylowa. Następnie musimy zmienić nazwę odpowiedniego alkanu, upuszczając ostatnią literę e i dodając przyrostek ol .
Nieruchomości
Ponadto alkohole mają wyższą temperaturę wrzenia niż odpowiednie węglowodory lub etery. Powodem jest obecność interakcji międzycząsteczkowych między tymi cząsteczkami poprzez wiązania wodorowe. Jeśli grupa R jest mała, alkohole mieszają się z wodą. Ale gdy grupa R staje się większa, staje się hydrofobowa. Co więcej, te cząsteczki są polarne. Tam wiązanie CO i wiązania OH przyczyniają się do polaryzacji cząsteczki. Polaryzacja wiązania OH sprawia, że wodór jest częściowo dodatni i wyjaśnia kwasowość alkoholi.
Rysunek 01: Napoje alkoholowe
Poza tym są to słabe kwasy, a kwasowość jest zbliżona do wody. Ponieważ – OH jest słabą grupą opuszczającą, ponieważ OH – jest silną zasadą. Ale protonowanie alkoholu przekształca słabą grupę opuszczającą –OH, w dobrą grupę opuszczającą (H 2 O). Węgiel, który bezpośrednio łączy się z grupą –OH, jest częściowo dodatni; dlatego jest podatny na atak nukleofilowy. Co więcej, pary elektronów na atomie tlenu sprawiają, że jest on zarówno zasadowy, jak i nukleofilowy.
Czym są fenole?
Fenol to aromatyczny węglowodór i pochodna benzenu . Fenol białej krystalicznej substancji stałej, o wzorze cząsteczkowym C 6H 6 OH. Jest łatwopalny i ma silny zapach. Masa cząsteczkowa tej cząsteczki wynosi 94 g mol -1 . Temperatura topnienia wynosi 40,5 o C, a wrzenia 181 o C. Ponadto gęstość wynosi 1,07 g cm -3 .
Rysunek 02: Struktura 2D fenolu
Stąd w procesie tworzenia atom wodoru w cząsteczce benzenu zastępuje grupę –OH, dając fenol. Dlatego ma podobną strukturę pierścieni aromatycznych jak w benzenie. Ale jego właściwości są inne ze względu na grupę –OH. Fenol jest lekko kwaśny (kwaśny niż alkohole). Gdy traci wodór grupy –OH, tworzy jon fenolanowy i ulega stabilizacji rezonansowej, co z kolei czyni fenol stosunkowo dobrym kwasem. Ponadto jest umiarkowanie rozpuszczalny w wodzie, ponieważ może tworzyć wiązania wodorowe z wodą. Jednak fenol paruje wolniej niż woda.
Jaka jest różnica między alkoholami a fenolami?
Alkohole to związki organiczne zawierające grupę –OH jako grupę funkcyjną. Fenol to aromatyczny węglowodór i pochodna benzenu. To także rodzaj alkoholu. Dlatego kluczowa różnica między alkoholami a fenolami polega na tym, że alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupę –OH jako niezbędny składnik, podczas gdy fenole to grupa alkoholi, które zawierają grupę –OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.
Jako inną istotną różnicę między alkoholi i fenoli na ogół -OH alkoholi przymocowuje się do sp3 zhybrydyzowanej węgla, podczas gdy w fenolu, to przywiązuje się do sp2 zhybrydyzowanego węgla. Ponadto fenole są znacznie silniejszymi kwasami niż alkohole.
Poniżej znajduje się infografika na temat różnicy między alkoholami a fenolami.
Podsumowanie – Alkohole vs Fenole
Alkohole to związki organiczne. Fenol to rodzaj alkoholu o pewnych charakterystycznych cechach. Kluczowa różnica między alkoholami a fenolami polega na tym, że alkohole są związkami organicznymi zawierającymi grupę –OH jako istotny składnik, podczas gdy fenole to grupa alkoholi, które zawierają grupę –OH i pierścień benzenowy jako niezbędne składniki.
Referencja:
1. „Alkohole”. Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 26 listopada 2018 r. Dostępne tutaj
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1.”2275837″ autorstwa pologi (CC0) przez pixabay
2.”Phenol-2”Autor Cwbm (wspólne) – Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia
