Kluczową różnicą między karwakrolem a tymolem jest to, że karwakrol zawiera grupę hydroksylową w pozycji orto pierścienia benzenowego , podczas gdy tymol zawiera grupę hydroksylową w pozycji meta pierścienia benzenowego.
Zarówno karwakrol, jak i tymol mają ten sam wzór chemiczny (C10H14O), ale mają nieco inną budowę. Chociaż te dwie struktury chemiczne wydają się być bardzo podobne, istnieje różnica w położeniu grupy hydroksylowej w ich strukturze pierścienia benzenowego.
ZAWARTOŚĆ
1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest karwakrol?
3. Co to jest tymol
4. Porównanie obok siebie – karwakrol vs tymol w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie
Co to jest karwakrol?
Karwakrol jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C10H14O. Synonimem tego związku jest cymofenol. Jest to fenol monoterpenoidowy. Biorąc pod uwagę właściwości fizyczne tego związku, ma on charakterystyczny ostry, ciepły zapach oregano. Związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etanol i eter dietylowy, aceton. Karwakrol możemy znaleźć naturalnie w olejkach eterycznych z oregano, tymianku, pieprzowca i dzikiej bergamotki. Te olejki eteryczne zazwyczaj zawierają karwakrol w zakresie od 5 do 75%.
Rysunek 01: Struktura chemiczna karwakrolu
Jak pokazano na powyższym obrazku, struktura chemiczna karwakrolu zawiera grupę metylową. Grupa hydroksylowa znajduje się w pozycji para względem grupy metylowej i grupy izopropylowej.
Możemy również syntetycznie wytworzyć karwakrol poprzez fuzję kwasu cymolosulfonowego w obecności potażu żrącego. Dodatkowo możemy zastosować inną metodę, która obejmuje działanie kwasu azotawego na 1-metylo-2-amino-4-propylobenzen. Inną rzadko stosowaną metodą jest długotrwałe ogrzewanie pięciu części kamfory jedną częścią jodu.
Rozważając reakcje karwakrolu, utlenianie chlorkiem żelazowym może przekształcić karwakrol w dikarwakrol, a utlenianie pentachlorkiem fosforu przekształca go w chlorocymol. In vitro substancja ta wykazuje działanie przeciwdrobnoustrojowe wobec około 25 różnych szczepów bakterii przyzębia.
Co to jest tymol?
Tymol jest związkiem organicznym o wzorze chemicznym C10H14O. Jest naturalnym fenolem monoterpenoidowym i pochodną cymenu. Jest to izomer strukturalny karwakrolu, ponieważ karwakrol ma swoją grupę hydroksylową w pozycji para, podczas gdy tymol ma swoją grupę hydroksylową w pozycji meta. Związek ten ma przyjemny aromatyczny zapach i możemy go wydobyć z różnych roślin w postaci białego krystalicznego ciała stałego. Posiada silne właściwości antyseptyczne, a także nadaje wyrazisty, mocny smak kulinarnego zioła, tymianku.
Rysunek 02: Struktura chemiczna tymolu
W przeciwieństwie do karwakrolu tymol jest słabo rozpuszczalny w wodzie przy neutralnych wartościach pH. Ale jest wyjątkowo rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole. Poza tym może również rozpuszczać się w silnie alkalicznych roztworach ze względu na zdolność do deprotonowania. Oprócz ekstrakcji z jego naturalnych źródeł, tymol możemy syntetyzować chemicznie poprzez reakcję m-krezolu z propenem. Ta reakcja zachodzi w fazie gazowej.
Jaka jest różnica między karwakrolem a tymolem?
Karwakrol i tymol to cykliczne związki organiczne. Oba te związki mają ten sam wzór chemiczny; są to izomery strukturalne. Kluczowa różnica między karwakrolem a tymolem polega na tym, że karwakrol zawiera grupę hydroksylową w pozycji orto pierścienia benzenowego, podczas gdy tymol zawiera grupę hydroksylową w pozycji meta pierścienia benzenowego.
Poniższa infografika przedstawia więcej różnic między karwakrolem a tymolem.
Podsumowanie – karwakrol kontra tymol
Karwakrol i tymol to cykliczne związki organiczne zawierające grupę metylową, grupę hydroksylową i grupę izopropylową. Te dwie struktury różnią się od siebie pozycją grupy hydroksylowej. Kluczowa różnica między karwakrolem a tymolem polega na tym, że karwakrol zawiera grupę hydroksylową w pozycji orto pierścienia benzenowego, podczas gdy tymol zawiera grupę hydroksylową w pozycji meta pierścienia benzenowego.
Referencja:
1. „Tymol”. Wikipedia , Wikimedia Foundation, 31 lipca 2020 r., Dostępne tutaj .
Zdjęcie dzięki uprzejmości:
1. „Struktura karwakrolu” Edgar181 - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
2. „Thymol2” autorstwa NEUROtiker - Praca własna (domena publiczna) za pośrednictwem Commons Wikimedia
