Kluczowa różnica – eliminacja vs reakcja substytucji
Reakcje eliminacji i podstawienia to dwa rodzaje reakcji chemicznych występujących głównie w chemii organicznej. Kluczową różnicę między reakcją eliminacji i substytucji można najlepiej wyjaśnić za pomocą ich mechanizmu. W reakcji eliminacji przegrupowanie poprzednich wiązań następuje po reakcji, podczas gdy reakcja substytucji zastępuje grupę opuszczającą nukleofilem . Te dwie reakcje konkurują ze sobą i mają na nie wpływ kilka innych czynników. Warunki te różnią się w zależności od reakcji.
Co to jest reakcja eliminacyjna?
Reakcje eliminacji można znaleźć w chemii organicznej, a mechanizm polega na usunięciu dwóch podstawników z cząsteczki organicznej w jednym lub dwóch etapach. Gdy reakcja zachodzi w mechanizmie jednoetapowym, jest znana jako reakcja E2 (reakcja dwucząsteczkowa) , a gdy ma mechanizm dwuetapowy, jest znana jako reakcja E1 (reakcja jednocząsteczkowa) . Ogólnie rzecz biorąc, większość reakcji eliminacji obejmuje utratę co najmniej jednego atomu wodoru w celu utworzenia wiązania podwójnego . Zwiększa to nienasycenie cząsteczki.
Reakcja E1
Co to jest reakcja substytucji?
Reakcje podstawienia to rodzaj reakcji chemicznych, które polegają na zastąpieniu jednej grupy funkcyjnej w związku chemicznym inną grupą funkcyjną. Reakcje podstawienia są również znane jako „reakcje pojedynczego przemieszczenia” lub „reakcje pojedynczego zastąpienia”. Reakcje te są bardzo ważne w chemii organicznej i dzielą się głównie na dwie grupy, w oparciu o odczynniki biorące udział w reakcji: reakcję podstawienia elektrofilowego i reakcję podstawienia nukleofilowego . Te dwa rodzaje reakcji podstawienia występują w postaci S N 1 N i S reakcji 2 reakcji .
Reakcja podstawienia - chlorowanie metanu
Jaka jest różnica między reakcją eliminacji a reakcją substytucji?
Mechanizm:
Reakcja eliminacyjna: Reakcje eliminacyjne można podzielić na dwie kategorie; Reakcje E1 i reakcje E2. Reakcje E1 mają dwa etapy reakcji, a reakcje E1 mają jednoetapowy mechanizm.
Reakcja podstawienia: Reakcje podstawienia dzielą się na dwie kategorie w oparciu o mechanizm ich reakcji: reakcje S N 1 i reakcje S N 2 .
Nieruchomości:
Reakcja eliminacyjna:
Reakcje E1: Reakcje te są niestereospecyficzne i są zgodne z regułą Zajcewa (Saytseffa). W reakcji powstaje półprodukt karbokationowy, tak że te reakcje są reakcjami nieutrwalonymi. Są to reakcje jednocząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy tylko od stężenia. Reakcje te nie zachodzą z pierwszorzędowymi halogenkami alkilowymi (grupy opuszczające). Mocne kwasy mogą promować utratę OH w H2O lub OR jak HOR Jeśli trzeciorzędowa lub sprzężone karbokationu może być utworzony jako produkt pośredni.
Reakcje E2: Reakcje te są stereospecyficzne; Preferowana jest geometria antyperiplanarna, ale możliwa jest również geometria synperiplanarna. Są one uzgodnione i uważane za reakcje dwucząsteczkowe, ponieważ szybkość reakcji zależy od stężenia zasady i substratu. Reakcjom tym sprzyjają mocne zasady.
Reakcja podstawienia:
Reakcje S N 1: Mówi się, że te reakcje są niestereospecyficzne, ponieważ nukleofil może atakować cząsteczkę z obu stron. W reakcji powstaje stabilny karbokation i dlatego reakcje te są reakcjami nieskoncentrowanymi. Szybkość reakcji zależy tylko od stężenia substratu i są one nazywane reakcjami jednocząsteczkowymi.
Reakcje S N 2: Reakcje te są stereospecyficzne i skoordynowane. Szybkość reakcji zależy od stężenia zarówno nukleofila, jak i substratu. Reakcje te występują bardzo często, gdy nukleofil jest bardziej reaktywny (bardziej anionowy lub zasadowy).
Definicje:
Stereospecyficzne:
W reakcji chemicznej wytwarzanie określonej postaci stereomerycznej produktu, niezależnie od konfiguracji reagenta.
Uzgodnione reakcje:
Reakcja uzgodniona to reakcja chemiczna, w której wszystkie wiązania pękają i tworzą się w jednym kroku.
Bibliografia:
