Kluczowa różnica – estryfikacja vs transestryfikacja
 

Estryfikacja i transestryfikacja to dwa ważne procesy dotyczące estrów. Kluczowa różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.

Ester to związek organiczny składający się z atomów C, H i O. Ester powstaje przez zastąpienie grupy –Oh kwasu karboksylowego grupą alkoksylową. Estry to cząsteczki polarne. Są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych. Wynika to z obecności atomów tlenu. Proces estryfikacji wytwarza estry, podczas gdy transestryfikacja modyfikuje estry.

ZAWARTOŚĆ

1. Przegląd i kluczowa różnica
2. Co to jest estryfikacja?
3. Czym jest transestryfikacja?
4. Porównanie obok siebie – estryfikacja vs transestryfikacja w formie tabelarycznej
5. Podsumowanie

Co to jest estryfikacja?

Estryfikacja to proces wytwarzania estru z kwasu karboksylowego i alkoholu. Ester powstaje, gdy grupa –OH kwasu karboksylowego zostaje zastąpiona grupą alkoksylową alkoholu. Proces estryfikacji wymaga katalizatora progresji. Katalizator służy do zmniejszenia bariery energii aktywacji procesu estryfikacji. Katalizatorem jest zazwyczaj kwas. A także ciepło powinno być dostarczane jako źródło energii. W przeciwnym razie nie nastąpi reakcja między kwasem karboksylowym a alkoholem.

Woda jest produktem ubocznym procesu estryfikacji. Grupa –OH usunięta z kwasu karboksylowego i grupa –H usunięta z alkoholu, razem tworzą cząsteczkę wody (H-OH). Zmieniając alkohol lub kwas karboksylowy, można otrzymać estry o pożądanej liczbie atomów węgla.

Reakcja estryfikacji jest reakcją równowagi pomiędzy reagentami i produktami. Dlatego zastosowanie dużych ilości reagentów daje wysoką wydajność estru wraz z wodą. do usunięcia powstałej wody można użyć środków odwadniających. Do usuwania wody można również stosować zaawansowane metody, takie jak destylacja.

Rysunek 01: Tworzenie estrów

Mechanizm estryfikacji

W mechanizmie estryfikacji najpierw następuje usunięcie –OH z kwasu karboksylowego oraz –H (proton) z alkoholu. Tworzy to kation karboksylowy i alkoholowy nukleofil . Te dwa składniki mogą ze sobą reagować tworząc ester. Usunięte grupy reagują ze sobą tworząc wodę.

Co to jest transestryfikacja?

Transestryfikacja to proces stosowany do modyfikacji struktury estru. Zawiera ester i alkohol jako reagenty. Transestryfikacja zachodzi, gdy grupa alkilowa estru jest wymieniona z grupą alkilową alkoholu. Tam alkohol działa jak nukleofil. Proces wymaga katalizatora; katalizator kwasowy lub katalizator zasadowy. Katalizator może zmniejszyć barierę energii aktywacji procesu.

Rysunek 02: Proces transestryfikacji

Mechanizm transestryfikacji

Po pierwsze, alkohol jest przekształcany w nukleofil poprzez usunięcie końcowego atomu wodoru jako protonu. Transestryfikacja rozpoczyna się atakiem nukleofilowym; alkohol atakuje atom węgla estru, który jest związany z dwoma atomami tlenu. Dzieje się tak, ponieważ ten atom węgla ma częściowy ładunek dodatni, ponieważ dwa atomy tlenu przyciągają do siebie elektrony wiążące (atomy tlenu są bardziej elektroujemne niż atomy węgla).

Atak alkoholowego nukleofila skutkuje utworzeniem związku pośredniego, w którym zarówno ester, jak i alkohol są połączone ze sobą poprzez atom węgla zaatakowany przez nukleofil. Ten związek pośredni jest bardzo niestabilny. Tam następuje przegrupowanie w celu uzyskania stabilnej formy. Daje to nową formę estrową. Transestryfikacja daje nukleofil jako produkt uboczny.

Jaka jest różnica między estryfikacją a transestryfikacją?

Podsumowanie – estryfikacja vs transestryfikacja

Estryfikacja to tworzenie estru kwasów karboksylowych i alkoholi. Transestryfikacja to proces modyfikacji tych wytworzonych estrów. Różnica między estryfikacją a transestryfikacją polega na tym, że ester powstaje w wyniku estryfikacji, podczas gdy ester jest reagentem w transestryfikacji.

Referencja:

1. „Konwersja kwasów karboksylowych do estrów za pomocą kwasów i alkoholi (estryfikacja Fischera).” Magister chemii organicznej RSS. Dostępny tutaj
2. „Transestryfikacja”. Wikipedia, Fundacja Wikimedia, 16 marca 2018 r.Dostępne tutaj

Zdjęcie dzięki uprzejmości:

1. „Tworzenie estrów” Autor: Laghi.l – Praca własna, (CC BY-SA 3.0) przez Commons Wikimedia
2. „Ogólny mechanizm transestryfikacji” Autor: Strzelec 82 – Praca własna, (domena publiczna) przez Commons Wikimedia

Powiązane posty:

Różnica między benzenem a fenolem Różnica między alkoholami a fenolami Różnica między karbonylem a ketonem Różnica między izomerią pozycji a metameryzmem Różnica między grupą alkilową i arylową